ओपरा विन्फ्रे ने OWN लॉन्च करने और एक साथ अपने टॉक शो को समाप्त करने के लिए खेद व्यक्त किया। Oprah Winfrey expressed regret about launching OWN and ending her talk show simultaneously.

ओपरा विन्फ्रे ने अल रोकर के साथ एक साक्षात्कार के दौरान, अपने करियर के एक पछतावे को साझा कियाः अपने लंबे समय तक चलने वाले टॉक शो को समाप्त करते हुए ओपरा विन्फ्रे नेटवर्क बनाने का प्रयास करना। Oprah Winfrey, during an interview with Al Roker, shared her one career regret: attempting to build the Oprah Winfrey Network while ending her long-running talk show. वह चाहती है कि वह एक समय में एक कार्य पर ध्यान केंद्रित करती और दूसरों की सलाह लेने के बजाय अपने अगले कदमों का निर्णय लेने के लिए एक साल की छुट्टी लेती। She wishes she had focused on one task at a time and taken a year off to decide her next steps, rather than following others' advice. विनफ़ी ने मुख्य निर्णय लेने से पहले एक के अंदर की आवाज़ को सुनने के महत्त्व पर ज़ोर दिया। Winfrey emphasized the importance of listening to one's inner voice and taking time to reflect before making major decisions.